Magic przystąpili do sezonu 2014-15 zupełnie odmienieni. Ponad połowę składu stanowili nowi gracze, aż 8 z 15 zawodników nie było w drużynie jeszcze sezon wcześniej. W wymianie za Arrona Afflalo Hennigan pozyskał z Denver Evana Fourniera, czterech graczy przyszło jako wolni agenci - Channing Frye, Ben Gordon, Willie Green oraz Luke Ridnour, a w drafcie Magic pozyskali trzech młodych zawodników - Aarona Gordona, Elfrida Paytona i Roya Devyna Marble'a. Można było się zastanawiać czy ten skład pozwoli naszym ulubieńcom awansować do playoffs. Opinie były podzielone, za przemawiał fakt, że GM Orlando zebrał mieszankę młodości i doświadczenia, a także słabość Konferencji Wschodniej, przeciw przemawiał brak zgrania i doświadczenia, a także brak postępów pod wodzą Jacque'a Vaughna.
Dość szybko okazało się, że rację mieli sceptycy, a marzenia kibiców, którzy widzieli swoich ulubieńców w meczach posezonowych znów musiały zostać odłożone na półkę. Magic zaczęli od bilansu 0-4, pierwsze zwycięstwo odnieśli przeciwko drużynie, której skład wyglądał jak z D-League - Sixers, lecz potrzebowali do tego game-winnera Tobiasa Harrisa równo z końcową syreną. Kilka zwycięstw ze słabszymi drużynami dało drużynie z O-Town bilans 6-8 po 14 grach, który w zasadzie nie był taki zły. Później było już niestety tylko gorzej... Kolejne serie porażek sprawiały, że nadzieje na awans do playoffs topniały z dnia na dzień, choć dzięki temu, że Konferencja Wschodnia była w tym roku bardzo słaba - matematyczne szanse wciąż były.

Choć gra Orlando nie zachwycała, koszykarski świat coraz baczniej przyglądał się jednemu z debiutantów Orlando. I wcale nie chodzi tu o wybranego z 4. numerem Gordona, lecz o wybranego z 10. pickiem Elfrida Paytona - człowieka z jedną z najciekawszych fryzur w lidze. Payton poczynił duże postępy w trakcie trwania sezonu, początkowo wyglądał jakby nigdy nie rzucał piłką do kosza, pudłował seryjnie osobiste, nie mówiąc już o rzutach z półdystansu czy dystansu. W pewnym momencie dodał jednak do swego arsenału floatery, z których zaczął regularnie korzystać. W końcówce sezonu poprawił także osobiste i często wyglądał jak lider swojej drużyny, co więcej - jako jedyny w teamie wystąpił we wszystkich 82 spotkaniach, w których zanotował średnie 8,9 pkt, 6,5 ast, 4,3 zb i 1,7 prz na mecz. Zwieńczeniem jego debiutanckiego sezonu były dwa z rzędu triple-double zanotowane w marcu, co jest pierwszym tego typu wyczynem debiutanta od 1997 roku, gdy podobnej sztuki dokonał Antoine Walker. Aaron Gordon miał mniej spektakularny pierwszy sezon w lidze, a do tego prawie połowę spotkań opuścił z powodu urazu stopy. Popisał się kilkoma efektownymi wsadami i co ciekawe - trafił 13 razy za 3, to dobry prognostyk.
Dobra gra i rozwój Paytona nie wpływały na wyniki drużyny. Im dalej w sezon, tym więcej zaczęło się mówić o tym, że Jacque Vaughn nie radzi sobie jako head coach. Aż w końcu stało się - na początku lutego trener Orlando stracił pracę w momencie, gdy bilans Magic wynosił 15-37. Rob Hennigan postanowił nie szukać od razu docelowego trenera i dał szansę głównemu asystentowi - Jamesowi Borrego, który prowadził Magic do końca sezonu i zanotował bilans znacznie lepszy od Vaughna - 10-20. Drużyna z O-Town skończyła sezon z bilansem 25-57 co było piątym najgorszym wynikiem w lidze. Nie brakowało jednak fajnych momentów w czasie trwania sezonu...
Wspomniany wcześniej game-winner Harrisa nie był jego jedynym w tym sezonie, nie był też najważniejszy. Zdecydowanie więcej wart był ten przeciwko Atlancie, z którą Magic grali dwa spotkania z rzędu. Pierwsze - przegrali minimalnie, drugie było bardzo wyrównane, a na 3 sekundy do końca Jastrzębie na 1-punktowe prowadzenie wyprowadził Korver. Ostatnie słowo należało jednak do Harrisa, położył on obrońcę na parkiecie i trafił z wyskoku na zwycięstwo. To były najjaśniejsze momenty Tobiasa w tym sezonie...
Game-winner vs SixersGame-winner vs Hawks
Harris wspólnie z Oladipo i Vucevicem mieli być liderami Magic. I byli, chociaż Harris z tej trójki był najmniej widoczny, chyba że mówimy o jego seryjnych faulach w ataku popełnianych często w kontrach, które powinny się zakończyć łatwymi punktami. Średnie ponad 17 pkt i 6 zb na mecz nie są złe, ale od Tobiasa oczekiwano więcej. Oladipo poczynił spore postępy rzutowe od debiutanckiego sezonu, coraz częściej trafiał zza łuku (34%), był świetny na linii osobistych (82%) i choć opuścił początek sezonu z powodu kontuzji, rozkręcał się w trakcie jego trwania. Najważniejszy dla niego będzie sezon gdy Magic na poważnie włączą się do walki o playoffs, ale fakt, że poczynił takie postępy daje nadzieje, że poczyni kolejne. Występ i drugie miejsce w Konkursie Wsadów były również bardzo przyjemne dla kibiców. Trzecim z liderów, choć najbardziej regularnym i solidnym był Vucevic. Środkowy w kolejnym sezonie zaliczył średnie na poziomie double-double (19,3 pkt, 11,9 zb na mecz) i gdyby wyniki drużyny były lepsze, prawdopodobnie wystąpiłby w All-Star Game. Był najlepszym punktującym i zbierającym drużyny pokazując, że kontrakt jaki dostał przed sezonem był bardzo opłacalnym ruchem.
Nowi zawodnicy radzili sobie w kratkę, bardzo dobrze w drużynę wpasował się Fournier, który szczególnie początek sezonu miał dobry i wydaje się, że jeszcze nie raz będziemy się emocjonować jego trójkami i wejściami pod kosz. Zawiódł za to Channing Frye, szczególnie że był w tym sezonie najlepiej zarabiającym graczem Magic. Nie bronił, rzucał z gry na skuteczności poniżej 40%, a statystyki 7,3 pkt i 3,9 zb na mecz to zdecydowanie za mało jak na zarobki powyżej 8 mln $ za sezon. Ben Gordon, Willie Green, Luke Ridnour - ci gracze nie odegrali zbyt dużej roli, mieli kilka przebłysków i to wszystko. Regres zanotowali Q'Quinn, Harkless i Nicholson, każdy z nich miał problem ze zdobycie zaufania trenera i czasu na parkiecie i ich przyszłość w Orlando stoi pod znakiem zapytania.

Magic trzeci sezon z rzędu zakończyli w piątce najgorszych drużyn w lidze. Były nadzieje na walkę o playoffs, skończyły się one szybciej niż można było się spodziewać. Przed drużyną z O-Town kolejny draft, który może dać drużynie kolejnego młodego i solidnego zawodnika. Najdłuższa absencja Magic w playoffs w całej ich historii to 4 sezony, w tym momencie za nimi już 3 takie kampanie. Czas by w przyszłym sezonie to zmienić, bo cierpliwość kibiców się kończy. Nowy trener, draft, wolni agenci - przed Robem Henniganem dużo pracy w offseason. Od początku swej przygody w Orlando mówi on, że zależy mu na zbudowaniu dobrej drużyny na lata, nie na kilka sezonów. Oby etap zdecydowanej poprawy wyników nastąpił już w przyszłym sezonie.