Z Orlando "Bo" Outlawa łączyła duża więź, ponieważ spędził w tym klubie ponad 6 sezonów, ale po kolei… Po całkiem przyzwoitych dwóch latach na uczelni South Plains (12.7 pkt/m, 10.3 zb/m) gracz urodzony w San Antonio swoje talenty postanowił przenieść trochę bliżej domu – mianowicie do Houston (oddalonego o 197 mil od rodzinnego miasta). Podczas gry dla Uniwersytetu Houston notował średnio 14 pkt, 9.1 zb oraz zaliczał bardzo dobry procent celnych rzutów z gry – aż 68%. Po ukończeniu szkoły w 1993 roku postanowił przystąpić do Draftu NBA. Tamta loteria była dla kibiców Magic pamiętna, ponieważ ekipa z Florydy posiadała 1. nr Draftu, z którym wybrany został Chris Webber, ale trafił on do Golden State Warriors w zamian za 3. nr loterii – Anfernee Hardawaya oraz przyszłościowe 1-rundowe picki. "Bo" tego wieczoru cierpliwie czekał na swoją kolej, czekał, aż David Stern wyczyta jego imię i nazwisko. Z ostatnim 54. numerem wybierali Phoenix Suns, ale zdecydowali się na Byrona Wilsona z uczelni Utah. Tak więc marzenia o karierze w NBA "Bo" musiał odłożyć, przynajmniej na jakiś czas.

Jego talent został zauważony na Starym Kontynencie i Outlaw zdecydował się podpisać kontrakt z hiszpańską drużyną Estudiantes. Nie zagrzał tam miejsca zbyt długo, ponieważ wrócił do kraju, by grać w lidze CBA dla ekipy Grand Rapids Hoops. Przez pół sezonu Outlaw dał o sobie znać jako bardzo dobry obrońca, który do tego świetnie blokował. Jeszcze za czasów gry w college’u notował 1.7 blk, a przez okres gry dla Hoops było to aż 3.8 blk/m! Dobra gra Charlesa sprawiła, że został dostrzeżony przez skautów z NBA i podpisał 10-dniowy kontrakt z Los Angeles Clippers. Otrzymaną szansę wykorzystał, co zaowocowało podpisaniem 3-letniej umowy. W ekipie z L.A. pełnił rolę zmiennika, z której wywiązywał się bardzo dobrze dzięki swojemu zaangażowaniu i waleczności. W czasie swojego pobytu w Clippers bywało raz lepiej, raz gorzej. Lepszy czas był wtedy, gdy Charles dostawał spore minuty gry, a gorszy, gdy mógł tylko bezczynnie siedzieć na ławce rezerwowych i przyglądać się grze swoich kolegów z nadzieją, że zaraz trener poprosi go o zdjęcie dresu i wybiegnięcie na parkiet.

"Bo" po sezonie 96/97 został niezastrzeżonym wolnym agentem i zdecydował się na podpisanie 2-letniego kontraktu z Orlando Magic. Pierwsze 5 spotkań rozpoczynał na ławce rezerwowych, ale na parkiecie spędzał ponad 20 minut (6.4 pkt, 4 zb, 1.2 blk). Jego ponadprzeciętne występy sprawiły, że coach Chuck Daly w kolejnych meczach dał mu szansę gry od pierwszych minut. Wraz z Grantem (12.1 pkt, 8.1 zb) stworzyli w Magic dobry duet podkoszowych, ale kontuzja kluczowego zawodnika - Hardawaya, który zagrał tylko w 19 spotkaniach nie pozwoliła ekipie z Florydy awansować do Play-Offs. Bilans 41-41 sprawił, że zajęliśmy 10. miejsce w Eastern Conference, tuż za Wizards (42-40) oraz Nets (43-39).

Outlaw w sezonie 97/98 notował średnio 9.5 pkt, 7.8 zb, 2.2 blk, a do tego trafiał ze świetną skutecznością 55% (najlepsza w drużynie nie licząc Thomasa i Lawsona, którzy rozegrali mniej niż 100 minut…). Słabszą stroną Charlesa były osobiste, ponieważ spudłował aż 133 z 313 oddanych rzutów. W ataku było przyzwoicie, nie był może maszynką do zdobywania punktów, ale robił to dobrze o czym świadczy wcześniej wspomniana skuteczność. Kolejny sezon był pamiętny dla kibiców Magic, nie tylko z powodu lockoutu, który miał wtedy miejsce. Rozgrywki dla Orlando rozpoczęły się 5. lutego 1999r. wygranym meczem z NY Knicks. Cały RS był dla drużyny z O-Town udany, a Outlaw wciąż był przydatnym zawodnikiem. Wystąpił tylko w 31 (22 razy w S5) z 50 spotkań, czego powodem była kontuzja. 6.5 pkt, 5.4 zb oraz 1.4 blk to statystyki z tamtego czasu, do czego dokładał oczywiście świetne 55% celnych rzutów z gry. Magic przystąpili do Play-Offs z 3. miejsca (33-17), a ich rywalem w 1. rundzie byli 76ers z 23-letnim Iversonem na czele. Nasz team będący faworytem nie sprostał Philadelphii przegrywając 1-3 (głównym powodem były świetne występy Iversona, którego nie potrafiliśmy zatrzymać). Po tych rozgrywkach drużynę opuścił Grant (trade do Seattle), natomiast Outlaw podpisał nowy roczny kontrakt wart 2 mln dolarów. Nowy trener, wielu nowych, młodych zawodników sprawiło, że media i znawcy NBA stawiali Magic na szarym końcu ligi. Charles rozegrał wszystkie spotkania w sezonie regularnym, z czego aż 55 w wyjściowym składzie. Jego średnie 6 pkt, 6.4 zb, 1.8 blk wciąż były przyzwoite, a team z Florydy był objawieniem sezonu. Orlando uplasowało się na pechowym 9. miejscu (41-41), mając jedno zwycięstwo mniej niż Bucks (42-40) i nie awansowali do Play-Offów. Kolejny sezon dla zawodnika, którego idolem jest Julius Erving rozpoczął się bardzo dobrze, ponieważ podpisał z klubem nowy 5-letni kontrakt na 30 mln $. Dodatkowo skład wzmocnili takie nazwiska jak Tracy McGrady i Grant Hill, którzy dołączyli jako wolni agenci. Outlaw regularnie występował w podstawowym składzie, co prawda był dopiero 7. strzelcem drużyny, ale pierwszym zbierającym, blokującym i wciąż trafiał na najlepszej skuteczności (61%). Magic wrócili do PlayOffs, ale przez prawie cały sezon musieli radzić sobie bez jednego z kluczowych graczy – Granta Hilla, który wystąpił tylko w czterech meczach. Magicy w ćwierćfinale konferencji spotkali się z Bucks. Nie będąc faworytem nie udało się sprawić niespodzianki i pokonać "Kozły", tak więc po raz kolejny zakończyliśmy sezon na 1. rundzie pomimo tego, że Outlaw rozegrał najlepsze posezonowe rozgrywki w karierze (8.5 pkt, 10.5 zb, 1.5 blk, 62% z gry).

Po 10 spotkaniach rozgrywek 2001/02 władze Magic postanowiły wymienić Charlesa na Juda Buechlera z Suns. Rola Outlawa w ekipie z Arizony była nieco mniejsza niż w Magic. W Phoenix grał do końca sezonu 02/03, ponieważ został wymieniony do Grizzlies, gdzie tylko raz wyszedł w pierwszej piątce. Grał mniej minut, notował nieco gorsze statystyki i przed kolejnym sezonem został zwolniony z Memphis, po czym na rok wrócił do Suns. Problemy ze zdrowiem, kłopoty z dopasowaniem się do ofensywnego stylu gry "Słońc" sprawiły, że był to dotychczas najgorszy sezon w jego karierze (0.7 pkt, 0.3 blk, 1.4 zb, 35% z gry przy zaledwie 5.5 minuty gry). Outlaw był niezadowolony z takiego rozwoju wydarzeń i po sezonie dołączył ponownie do drużyny… Orlando Magic!

Oczywiście nikt nie wymagał od niego takiej gry jak w latach 1997-2001. Teraz "Bo" miał być mentorem młodszych graczy oraz dobrym "duchem" w szatni. Wystąpił w 32 spotkaniach notując 2.3 pkt, 2.4 zb grając 11.1 minuty na mecz. Sezon później jego rola była taka sama, na boisko wchodził rzadko, ale nie miał z tym problemu, ponieważ zdawał sobie sprawę z tego, że byli lepsi. Rozgrywki 2007/08 były dla Charlesa ostatnimi, rozegrał tylko 2 spotkania po czym zakończył sportową karierę, gdy Magic musieli go zwolnić z kontraktu, by zrobić miejsce w składzie dla innych zawodników.

Można zadawać sobie pytanie czy Charles "Bo" Outlaw osiągnął wiele? Moim zdaniem tak jak na gościa, którego pierwszą pracą było sprzedawanie słodyczy pukając od drzwi do drzwi (choć sam się zastanawiał czy to można nazwać pracą). O swoje miejsce w NBA musiał się bardzo starać, ponieważ nie został wybrany w drafcie, a takim graczom zdecydowanie trudniej jest się dostać do najlepszej koszykarskiej ligi świata. Był tytanem pracy, zawsze grał na 100%, nigdy nie odpuszczał za co był ceniony, ważniejsza zawsze była defensywa niż atak, w którym i tak radził sobie w miarę dobrze. Nie był supergwiazdą, ale dla niego to nie był priorytet. Gracz którego ulubionymi filmami jest seria Piątków (Friday, Next Friday, Friday After Next) dla Magic biegał z numerem 45 na koszulce. Nie był supergwiazdą, ale by zapaść w pamięć kibicom Orlando Magic nie musiał nią wcale być.